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lunes, 21 de mayo de 2012

EL SUEÑO DE KEKULÉ Y EL BENCENO

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Michael Faraday descubrió el benceno en 1825, cuando los propietarios de la fábrica de gas para el alumbrado de Londres le pidieron que encontrara una solución al problema de que durante el invierno, con el frío, el gas perdía su capacidad de producir llama.

En esa época el gas para alumbrado se obtenía de la grasa de animales marinos como las focas, y se guardaba en bombonas de hierro. Faraday, que era en aquella época el director del laboratorio de laReal Sociedad de Londres, se dio cuenta de que con el frío el gas se condensaba y se acumulaba en el fondo de las botellas en forma de líquido transparente y aromático.



Así fue como Faraday, cuya efigie aparecía en los billetes de 20 libras esterlinas, descubrió unhidrocarburo nuevo: el benceno. Aunque en la actualidad las propiedades del benceno son las que mejor se conocen entre todos los compuestos orgánicos, su estructura química no se determinó hasta 1931.

En los comienzos de la química orgánica los químicos dividieron los compuestos orgánicos enaromáticos (fragantes) y alifáticos (grasos). Se les llamó aromáticos a causa de las fragancias de productos orgánicos como el benzaldehído (derivado de melocotones, almendras amargas, albaricoques, cerezas, hojas de laurel, nueces y semillas), el tolueno (derivado del bálsamo de Tolú con su olor a vainilla y canela) y el benceno (derivado del carbón).

Luego se comprobó que además de parecerse en su aroma, los hidrocarburos aromáticos se comportaban de manera distinta a los demás. Esto se debe a que la molécula de bencenotiene forma de anillo, y los demás compuestos orgánicos están formados por moléculas lineales.
Estructura del benceno


A mediados del siglo XIX se conocía la fórmula molecular del benceno (C6H6) pero no cómo se disponían los átomos en su estructura química. Entre 1857 y 1858 Friedrich August Kekulé, que por ese entonces tenía 28-29 años, desarrolló una teoría sobre la estructura química orgánica basada en dos nociones: la tetravalencia del carbono (los átomos de carbono tiene cuatro electrones en su última capa, así pueden formar cuatro enlaces con otros átomos) y la capacidad de sus átomos de formar enlaces entre ellos.

Esta nueva teoría sobre la estructura de los átomos de carbono permitió que se comprendieran mejor las moléculas orgánicas y sus reacciones, y facilitó a partir de 1860 las investigaciones sobre la síntesis quimica y la producción de los compuestos orgánicos.

Esto provocó años más tarde, después de que el mismo Kekulé propusiera una estructura atómica circular del benceno, la producción en masa de productos derivados del carbono y la aparición de los plásticos. Entre otras cosas, Europa se tiñó de color gracias a los tintes sintéticos.
Los sueños de Kekulé


Kekulé hizo sus estudios post-doctorales de química en París, Suiza y Londres. Cuando vivía en Londres solía pasar las veladas charlando con su amigo y colega Hugo Mueller en Islington. Muchas veces hablaban de química. Luego Kekulé volvía a su casa en Clapham Common, al otro lado de la ciudad, en los autobuses de la época: un ómnibus arrastrado por un caballo.

Una noche de verano durante el camino de regreso a casa, Kekulé cayó en una ensoñación acompañada por el ruido de los cascos del caballo y el movimiento del carruaje. Según él mismo cuenta vio cómo unos átomos de carbono bailoteaban delante de sus ojos y se combinaban entre ellos.



De vez en cuando dos átomos pequeños se unían y formaban otro átomo mayor; un átomo grande abrazaba a dos átomos más pequeños. Átomos aún mayores se hacían con tres e incluso cuatro de los pequeños o se unían por pares; mientras todo el conjunto seguía en danza, Kekulé vio cómo los átomos más grandes conformaban una cadena, arrastrando a los más pequeños consigo como de la mano, por fuera de la cadena.

Cuando el conductor gritó ¡Clapham Road!, Kekulé despertó y pasó la noche dibujando esquemas sobre lo que había soñado. Este fue el origen de la su Teoría estructural de la química orgánica.

Siete años más tarde Kekulé tendría otro sueño (en alemán,
Kekulés Traum), uno de los sueños más famosos de la historia de la ciencia. En esta ocasión, Kekulé ya no vivía en Londres sino en Gante, en Bélgica, en cuya universidad era profesor. Sentado en su estudio a oscuras, frente a la chimenea, seguía pensando en la estructura del benceno, aún irresoluta.



Se durmió y vio de nuevo a los átomos bailando ente sus ojos, largas filas de átomos moviéndose como serpientes. De pronto vio cómo una de aquellas serpientes se mordía su propia cola. El famoso símbolo de la alquimia, el Ouroboros, la serpiente que se muerde su propia cola, resolvió así en un sueño el misterio de la estructura del anillo del benceno.

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Convengamos que si el ama de llaves de Kekulé, quien más tarde se convertiría en su segunda esposa y le daría tres hijos, hubiera soñado con serpientes que se muerden la cola, no podría haberle atribuido a este sueño ningún significado químico.

En este caso, el ouroboros fue para Kekulé el equivalente a la bañera llena de agua que hizo que Arquímedes gritara ¡eureka!
Productos derivados del benceno



El nylon, el linóleo, el látex, los policarbonatos, algunos fármacos como la aspirina, el valiumy la penicilina son productos que se obtienen del benceno.

Los derivados del benceno se utilizan para fabricar combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, cosméticos, pinturas, aislamientos térmicos para viviendas, solventes, tintes, cubiertas de ordenadores, velas para barcos, material deportivo, detergentes, envases de alimentos, alfombras, discos compactos y dvd, pantallas táctiles, componentes automotores, vasos de plástico, cascos, adhesivos, caucho.

En 1890 se celebró un Benzolfest (una especie de fiesta del benceno) en honor a Kekulé. Aquí es donde contó la historia de sus dos sueños. También le dijo a sus colegas lo siguiente: “Soñemos, caballeros, así quizás encontremos la verdad.”

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